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Selenocystein ist eine Aminosäure. L-Selenocystein (Abk. Sec oder U) ist die 21. proteinogene L-Aminosäure und ein reaktives Analogon des natürlichen L-Cysteins. Selenocystein enthält statt des Schwefelatoms ein Selenatom.
Quellen: de.wikipedia.org
== Isomerie == Selenocystein kann in den enantiomeren Formen D und L vorliegen, wobei in Proteinen nur die L-Form, synonym auch (R)-Selenocystein, vorkommt. D-Selenocystein ist enantiomer zu L-Selenocystein und besitzt nur geringe Bedeutung; in der wissenschaftlichen Literatur steht „Selenocystein“ (ohne Präfix) stets für L-Selenocystein.
Quellen: de.wikipedia.org
== Eigenschaften == L-Selenocystein ist mit der Aminosäure L-Cystein chemisch nahe verwandt, besitzt jedoch eine niedrigere Säurekonstante von pKs = 5,3 für die Selenolgruppe im Vergleich zu pKs = 8–10 für die Thiolgruppe des L-Cysteins. Auch ist Selenocystein redoxaktiver als Cystein. Diese Eigenschaften dürften ein wesentlicher Grund für den Einbau von L-Selenocystein in Enzyme sein.
Quellen: de.wikipedia.org
Selenocystein liegt überwiegend als inneres Salz bzw. Zwitterion vor, dessen Bildung dadurch zu erklären ist, dass das Proton von der Carboxygruppe abgespalten wird und vom freien Elektronenpaar des Stickstoffatoms der Aminogruppe aufgenommen wird. Im elektrischen Feld wandert das Zwitterion nicht, da es als Ganzes ungeladen ist. Genaugenommen ist dies am isoelektrischen Punkt (bei einem bestimmten pH-Wert) der Fall, bei dem das Selenocystein auch seine geringste Löslichkeit in Wasser besitzt.
Quellen: de.wikipedia.org
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